【英語名】L-アスパラギン酸
【分子式】 C4H7NO4
【分子量】 133.10
【CA登録番号】 [1191-15-7]
【略語と同義語】 Asp、D
【構造式】 HO2CCH2CH(NH2)CO2H
【Physical Properties】 (S)-(+): [α20D] +25°, mp >300 oC (decomposes); (R)-(–): [α20D] –24°, mp>300℃（分解）； (±): mp 325~348 oC (分解)。酸と塩基に可溶ですが、エタノールには不溶です。水への溶解度は 1 g/222.2 mL (20 ℃) で、容易に過飽和溶液を形成します [1]。 【調製および市販】 本試薬は市販の試薬であり、ほとんどがラセミ体または光学的に純白色の固体である。
【注意事項】 この試薬は天然物であり、毒性はありません。-
L-アスパラギン酸は、ジアステレオアルキル化反応のキラル基質として一般に使用され、他のキラル化合物を合成するためのキラル源としても使用できます。
ジアステレオ選択的アルキル化
L-アスパラギン酸エステルは、- および - 位でアルキル化を受けることができます (式 1)。- アルキル化が最も広く使用されています。 - アルキル化プロセスでは、アミノ酸部分が反応のジアステレオ選択性に大きな影響を与えます。同時に、-ジカルボニル化合物は、L-アスパラギン酸の環状誘導体の-アルキル化によっても調製できます。ジアステレオ選択的アルキル化
キラル化合物の合成
L- アスパラギン酸をキラル源として使用すると、一連のキラル化合物を合成できます。例えば、ヨウ化第一銅、水素化ホウ素ナトリウムなどを使用すると、多官能性オキソ-窒素複素環化合物(式2)が得られ、さらにキノリン化合物を生成できます。
キラル化合物の合成
アミド結合の形成
L- アスパラギン酸はアミノ酸として、他のアミノ酸と同様にアミド化合物を生成することもあります (式 3)。
アミド化合物
同時に、L-アスパラギン酸を親化合物として使用して、6員環状ラクタムなどの環状ラクタムを合成することもできます(式4)。生成物にはアルコキシ基も含まれており、さらなる誘導体化のための別の反応部位として機能する可能性があります。
-アミノ酸（またはアミノ酸エステル）の合成
L-アスパラギン酸は、アミノ保護とアルキル化の後、-アミノ酸またはアミノ酸エステルを生成します（式5）。この反応により、天然アミノ酸から非天然アミノ酸への変換が行われます。- -アミノ酸（またはアミノ酸エステル）の合成
さらに、L- アスパラギン酸には 2 つのカルボキシル基と 1 つのアミノ基が含まれているため、多座配位子として作用して金属イオンと配位したり [7-9]、それ自体でラクトン化合物を形成したりすることができます。